Velucarpin A (1) was obtained as a

Velucarpin A (1) was obtained as a yellow viscous oil and optically 20 −83.8, c 1.2, CHCl3). Its molecular formula was determined active ([a]D as C26H28O5 by HRESIMS measurement through the pseudomolecular

ion peak at m/z 443.1838 [M+ Na]+ (calcd. for C26H28O5Na,

443.1834). The UV spectrum displayed absorption bands at λmax 270

and 327 nm. The IR spectrum showed O–H, C_C and C–O stretching

bands at 3645, 1624 and 1145 cm−1

H NMR spec-
trum showed the characteristic of a pterocarpan structure due to the

splitting pattern of the protons at δH 5.52 (1H, d, J = 7.2 Hz, H-11a),

4.30 (1H, dd, J = 4.8, 10.1 Hz, H-6β), 3.66 (1H, t, J = 10.1 Hz, H-6α),

and 3.49 (1H, m, H-6a), related to the oxymethylene protons of the het-
erocyclic ring B, and the bridging protons of rings B and C (H-6a and H-

11a) [9]. The presence of a pterocarpan skeleton was supported by the 13C NMR spectrum, which showed the corresponding carbons at δC

67.1 (C-6), 40.6 (C-6a) and 79.6 (C-11a). Pterocarpans are found in na-
ture only in a 6a,11a-cis configuration. In agreement with this are the

coupling constant between H-6a and H-11a (J = 7.2 Hz) and the com-
parison with the literature values (J = 6.6 Hz for cis and 13.4 Hz for

trans) [10] and the latter proton signals were confirmed again as cis-
orientation by NOESY experiments (Fig. 2). The signals of three methyl

singlets δH 1.84 (3H, s, H-4′), 1.72 (3H, s, H-10′), and 1.63 (3H, s, H-9′),

two olefinic protons δH 5.28 (1H, t, J = 5.6 Hz, H-2′) and 5.11 (1H, t, J =

6.8 Hz, H-7′), three methylenes δH 3.46 (2H, d, J = 6.8 Hz, H-1′), 2.13

(2H, m, H-6′) and 2.08 (2H, m, H-5′) were recognized to geranyl moiety.

A methylenedioxide (OCH2O) as doublets centered at δH 5.94 and 5.92

(2H, d, J = 1.2 Hz) and δC 101.6. In addition, the remaining of two singlet

signals of aromatic protons at δH 6.75 (1H, s, H-7) and 6.48 (1H, s, H-10)

and ortho-coupled doublets centered at δH 7.27 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-1)

and 6.57 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-2) gave clear evidence of a 3,4,8,9-

tetrasubstitution pattern for the pterocarpan moiety. The HMBC corre-
lations (Fig. 2), the correlation of H-1′ to C-3 (δC 156.2), C-4 (δC 115.6)

and C-4a (δC 154.6) indicated that geranyl unit was located at C-4 of A

ring and two protons of methylenedioxide showed correlation with C-

8 (δC 142.0) and C-9 (δC 148.4) of ring D. The 1

H and 13C NMR spectro-
scopic data (Table 1) were shown the same with known pterocarpan,

, respectively. The 1

(6aS,11aS)-nitiducol [11], except the stereochemistry at C-6a and C-

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

Velucarpin (1) ได้รับเป็นน้ำมันข้นเป็นสีเหลืองและ optically 20 −83.8, c 1.2, CHCl3) สูตรโมเลกุลเป็นใช้งานอยู่กำหนด ([] D เป็น C26H28O5 โดยวัด HRESIMS ผ่านการ pseudomolecularคไอออนที่ m/z 443.1838 [M+ นา] + (ปี. สำหรับ C26H28O5Na443.1834) การดูดซับรังสียูวีสเปกตรัมแสดงแถบที่ λmax 270และ 327 nm แสดงให้เห็นว่าคลื่น IR C_C, O – H และ C – O ยืดวงที่ 3645, 1624 และ 1145 cm−1ข้อมูลจำเพาะ H NMR-trum แสดงให้เห็นว่าลักษณะของโครงสร้าง pterocarpan เนื่องในแบ่งรูปแบบของโปรตอนที่ δH 5.52 (1H, d, J = 7.2 Hz, H-11a),4.30 (1H, dd, J = 4.8, 10.1 Hz, H-6β), 3.66 (1H, t, J = 10.1 Hz, H-6α),และ 3.49 (1H, m, H-6a), เกี่ยวข้องกับโปรตอน oxymethylene กรุณา-erocyclic วงแหวน B และโปรตอนระหว่างกาลของแหวน B และ C (H 6a และ H11a) [9] ของโครงกระดูก pterocarpan ได้รับการสนับสนุน โดย 13C NMR สเปกตรัม ซึ่งแสดงให้เห็น carbons ตรงที่ δC67.1 (C-6), เป็นมูลค่า 40.6 (C-6a) และ 79.6 (C-11a) พบในนา - Pterocarpansture ใน 6a, 11a ล่วงหน้าตั้งค่าคอนฟิกเท่านั้น ยังคงมีนี้คลัปค่าคงที่ระหว่าง H-6a และ H-11a (J = 7.2 Hz) และ com -parison ค่าวรรณกรรม (J = 6.6 Hz สำหรับ cis และ 13.4 Hz สำหรับทรานส์) [10] และสัญญาณโปรตอนหลังถูกยืนยันอีกครั้งเป็น cis -ปฐมนิเทศ โดยทดลอง NOESY (Fig. 2) สัญญาณของ methyl สามsinglets δH 1.84 (3H, s, H-4′), 1.72 (3H, s, H-10′), และ 1.63 (3H, s, H-9′),δH olefinic โปรตอนสอง 5.28 (1H, t, J = 5.6 Hz, H 2′) และ 5.11 (1H, t, J =6.8 Hz, H-7′), δH methylenes สาม 3.46 (2 H, d, J = 6.8 Hz, H-1′), 2.13(2H, m, H 6′) และ 2.08 (2H, m, H 5′) ได้รู้จักกับ geranyl moietyMethylenedioxide (OCH2O) เป็นศูนย์กลางที่ δH 5.94 และ 5.92 doublets(D, J, 2H = 1.2 Hz) และ δC 101.6 นอกจากนี้ เหลือเสื้อกล้ามสองสัญญาณของโปรตอนหอมที่ δH 6.75 (1H, s, H-7) และ 6.48 (1 H, s, H-10)และ δH 7.27 doublets ortho ควบคู่ (1H, d, J = 8.4 Hz, H-1)และ 6.57 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-2) ให้หลักฐานที่ชัดเจนของ 3,4,8,9 เป็น -รูปแบบ tetrasubstitution สำหรับ pterocarpan moiety คอร์ HMBC การ-lations (Fig. 2), ความสัมพันธ์ของ H-1′ การ C-3 (δC 156.2), C-4 (δC 115.6)และ C-4a (δC 154.6) ระบุหน่วย geranyl มาตั้งที่ C-4 ของ Aแหวนและโปรตอนสองของ methylenedioxide แสดงให้เห็นว่าความสัมพันธ์กับ C-8 (δC 142.0) และ C-9 (δC 148.4) ของแหวน D. 1H และ 13C NMR spectro-ข้อมูล scopic (ตาราง 1) ถูกแสดงเหมือนกับรู้จักกัน pterocarpanตามลำดับ 1(6aS, 11aS) - nitiducol [11], ยกเว้น stereochemistry ที่ C 6a และ C -

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

Velucarpin A (1) ได้รับเป็นสีเหลืองหนืดน้ำมันและสายตา 20 -83.8 ค 1.2 CHCl3). สูตรโมเลกุลของมันถูกกำหนดใช้งาน ([เป็น] D เป็น C26H28O5 โดยวัด HRESIMS ผ่าน pseudomolecular ไอออนสูงสุดที่ม. / z 443.1838 [M + นา] + (calcd. สำหรับ C26H28O5Na, 443.1834). สเปกตรัมรังสียูวีแสดงแถบการดูดกลืนสูงสุดที่ 270 และ 327 นาโนเมตร. สเปกตรัม IR ผู้ที่มีอายุมากกว่า O-H, และ C-O ยืด C_C วงดนตรีที่ 3645, 1624 และ 1145 ซม. 1 H spec- NMR TRUM ผู้ที่มีอายุมากกว่าโครงสร้างลักษณะของ pterocarpan เนื่องจากรูปแบบการแยกของโปรตอนที่เดลต้า] H 5.52 (1H, D, J = 7.2 เฮิร์ตซ์, H-11a) 4.30 (1H, ว, J = 4.8, 10.1 เฮิร์ตซ์, H-6SS) 3.66 (1H, เสื้อ, J = 10.1 เฮิร์ตซ์, H-6a) และ 3.49 (1H, M, H-6a) ที่เกี่ยวข้องกับโปรตอน oxymethylene ของ Het erocyclic แหวน B และ แก้โปรตอนของวง B และ C (H-6a และ H 11a) [9]. การปรากฏตัวของ pterocarpan โครงกระดูกได้รับการสนับสนุนโดยสเปกตรัม 13C NMR ซึ่งผู้ที่มีอายุมากกว่าที่ Carbons สอดคล้องกัน [เดลต้า] ค67.1 (C-6), 40.6 ( C-6a) และ 79.6 (C-11a). Pterocarpans ที่พบในนาture เฉพาะใน 6a, การตั้งค่า 11a-ถูกต้อง. ในข้อตกลงกับนี้เป็นค่าคงที่การเชื่อมต่อระหว่างH-6a และ H-11a (J = 7.2 เฮิร์ตซ์ ) และสั่งparison มีค่าวรรณกรรม (J = 6.6 เฮิร์ตซ์และ 13.4 เฮิร์ตซ์สำหรับสำหรับซิทรานส์) [10] และสัญญาณโปรตอนหลังได้รับการยืนยันอีกครั้งเป็น cis- ปฐมนิเทศโดยการทดลอง NOESY (รูปที่. 2). สัญญาณของ สามเมธิลsinglets เดลต้า] H 1.84 (3H, S, H-4 ') 1.72 (3H, s, H-10') และ 1.63 (3H, s, H-9 ') สองโปรตอน olefinic เดลต้า] H 5.28 (1H, เสื้อ เจ = 5.6 เฮิร์ตซ์, H-2) และ 5.11 (1H, เสื้อ, J = 6.8 เฮิร์ตซ์, H-7 ') สาม methylenes เดลต้า] H 3.46 (2H, D, J = 6.8 เฮิร์ตซ์, H-1), 2.13 (2H, M, H-6) และ 2.08 (2H, M, H-5 ') ได้รับการยอมรับที่จะ geranyl ครึ่งหนึ่ง. methylenedioxide (OCH2O) เป็น doublets ศูนย์กลางที่เดลต้า] H 5.94 และ 5.92 (2H, D, J = 1.2 เฮิร์ตซ์ ) และ [เดลต้า] ค 101.6. นอกจากนี้ที่เหลืออยู่สองเสื้อกล้ามเดลต้า] H สัญญาณโปรตอนหอมที่ 6.75 (1H, S, H-7) และ 6.48 (1H, S, H-10) และ doublets ออร์โธคู่ศูนย์กลางที่เดลต้า] H 7.27 ( 1H, D, J = 8.4 เฮิร์ตซ์, H-1) และ 6.57 (1H, D, J = 8.4 เฮิร์ตซ์, H-2) หลักฐานของ 3,4,8,9- ให้ล้างรูปแบบtetrasubstitution สำหรับครึ่ง pterocarpan. โดย HMBC นั้นคือแต่ละกำา(รูปที่. 2), ความสัมพันธ์ของ H-1 'กับ C-3 ([เดลต้า] ค 156.2) C-4 ([เดลต้า] ค 115.6) และ C-4a ([เดลต้า] ค 154.6) ระบุหน่วยที่ geranyl ก็ตั้งอยู่ที่ C 4 ของแหวนและสองโปรตอนของmethylenedioxide ผู้ที่มีความสัมพันธ์เก่าด้วย C 8 ([เดลต้า] ค 142.0) และ C-9 ([เดลต้า] ค 148.4) แหวน D. 1 H และ 13C NMR spectro- scopic ข้อมูล (ตารางที่ 1) มีการแสดงด้วยเหมือนกัน หรือเป็นที่รู้จัก pterocarpan, ตามลำดับ. 1 (6AS, 11aS) -nitiducol [11] ยกเว้นสเตอริโอที่ C-6a และ C

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

( 1 ) obtained Velucarpin A มันเป็นสีเหลือง viscous น้ำมันเครื่องและ optically 20 - 83.8 , C . . . . . . . ) ) ) ) ) ) ) 1.2 , chcl3 เรื่องสูตรก็สามารถพิจารณาใช้งาน [ a ] ( D ) C26H28O5 HRESIMS การวัดโดยผ่าน pseudomolecular

สันติภาพสูงสุดที่ m / z 443.1838 na . . . . . . . [ M ] ( calcd สำหรับ C26H28O5Na

. . . . . . . . . ) ) ) ) ) ) ) 443.1834 UV spectrum absorption ที่ปรากฏ bands max 270

' ' ) . . . . . . . และ 327 IR spectrum พบ o - H ,C_C และ C - O

bands ยืดที่ 3645 , 1624 และ 1145 cm − 1

-
trum H NMR พบว่า spec ที่ characteristic A เนื่องจากของที่ pterocarpan บ

splitting รูปแบบของ protons at H 5.52 δ ( ' D , J = = = = = = 7.2 Hz , H-11a ) ) ) ) ) ) )

( 4.30 1 , DD , J = = = = = = 4.8 , 10.1 Hz เป็ 3.66 ( 1 ใน 4 ) t , J = = = = = = 10.1 Hz ( H-6 α )

และ 3.49 ( 1 , m , H-6a ) ที่เกี่ยวข้องกับ oxymethylene protons ของ het B -
erocyclic แหวน ,และ bridging protons ของแหวน ( H-6a B และ C และ H -
[ ]

. . . . . . . 9 11 ) ' ' ของ skeleton was a pterocarpan ได้โดยได้รับ spectrum 13C NMR พบว่าที่ที่ที่ที่ที่ที่ที่ที่ corresponding carbons δ C (

67.1 subjecting ผลิตภัณฑ์ ) , 40.6 ( C-6a ) และ ( . . . . . . . 79.6 C-11a ) ) ) ) ) ) ) ( Pterocarpans . ในนา -
ไม่เพียงแต่ในการตั้งค่าที่มีอยู่ . . . . . . . 11a-cis 6A . . . . . . . . . . . . . . ในที่ระหว่าง H-6a

coupling constant และ H-11a ( J = = = = = = 72 Hz ) และ - -
parison กับวรรณกรรม values ( J = = = = = = 6.6 Hz สำหรับ CIS และ 13.4 Hz สำหรับ

[ Trans ] ) ) ) ) ) ) ) 10 becomingly ก่อนและเป็นอีกครั้งเป็นสัญญาณของเรา CIS โดย experiments HOESY dis -
( รูปที่ 3 . . . . . . . 2 ) สัญญาณของ singlets ฟ )

( H 1.84 ( 3 . . . . . . . 1.72 เอ็นไซม์’ ) , ( 3 . . . . . . . H-10 ’ ) และ ( 3 ) . . . . . . . 1.63 h-9 School )

2 H 5.28 olefinic protons δ ( ' t , J = = = = = = 5.6 Hz ส่วน 5.11 ’ ) และ ( 1 , T , J = = = = = =

68 Hz , h-7 School ) , 3 ( 2 ) 3.46 methylenes H , D , J = = = = = = 6.8 Hz ส่วน 2.13

' ) , ( 2 , M , ( H-6 ’ ) และ ( 2 2.08 , M , H-5 School ) เป็น . . . . . . . . . . .

moiety geranyl เรามักจะได้รับการยอมรับ A methylenedioxide ( OCH2O ) ) ) ) ) ) ) ) doublets centered at 5.94 ) และ 5.92

( H ) , D , J = = = = = = 1.2 Hz ) และ C . . . . . . . ( 101.6 ในลูกที่ 2 singlet

remaining ของสัญญาณของ aromatic protons at H 6.75 δ ( ' s h-7 ) และ 6.48 ( 1 . . . . . . .

H-10 )และ ortho-coupled doublets centered at H 7.27 δ ( ' D , J = = = = = = 8.4 Hz ส่วนที่ ( 1 ) และ 6.57

, D , J = = = = = = = 8.4 Hz ส่วนหลักฐานที่ชัดเจนของ ) ) ) ) ) ) ) , , , , , , , , , , , , , , , , 3 4 8 9 - tetrasubstitution ครับ

. . . . . . . . . moiety สำหรับ pterocarpan ฤทธิ์ corre -
lations ( รูป . . . . . . . . . . . . 2 ) ) ) ) ) ) ) . . . . correlation ’ของส่วนที่ 3 ( δ 156.2 ซีโฟร์ ( C ) ( C 115.6 )

และ C-4a ( δ C 154.6 ) ) ) ) ) ) ) indicated หน่วยใหญ่ที่ geranyl was at a

4 .เส้นผ่านศูนย์กลางของแหวนและสอง protons methylenedioxide correlation C -

8 ( δ 142 C ( C ) และ C-9 δ 148.4 ) ของ ' ' D . . . . . . .

แหวน 1 H -
scopic 13C NMR และ spectro ข้อมูล ( ตารางที่ 1 ) แสดงเป็นเดียวกันกับ pterocarpan รู้จัก

' '

. . . . . . . 1 , ตามลำดับ ( 6aS , 11aS ) -- ] [ 11 nitiducol ยกเว้นที่ C-6a และ C - stereochemistry .